当前位置:首页  浙大报道  综合  院系

化学系课题组完成海洋大环内酯Amphidinolide T2首次全合成

研究成果在《欧洲化学》发表

发布时间:2010-09-07来源:作者:5821


    浙大化学系有机化学研究所戴伟民、吴金龙课题组(不对称催化和合成实验室)于2009年夏完成海洋大环内酯Amphidinolide T2的首次全合成,再经重复、优化。日前,该研究成果在《欧洲化学》以研究快报的形式发表。
    
    
海洋大环内酯Amphidinolide家族以分子结构复杂和多样性、抗肿瘤活性高、作用机理不详等,成为近年来化学合成的热门天然产物。戴伟民、吴金龙课题组继2007和2008年合成了Amphidinolide X和Y后,又建立了“闭环复分解”(ring-closing metathesis, RCM)和“不对称双羟化”(asymmetric dihydroxylation, AD)联用的新合成策略,用于构筑Amphidinolide T系列五个大环内酯所具有的“a–羟基酮”结构单元。通过系统优化“闭环复分解”和“不对称双羟化”的反应条件,取得了良好的位置、立体选择性,从而以简洁的合成路线和高产率完成了该目标分子的首次全合成。杂志编辑以“RCM + AD = T2”介绍该成果。
    
    
本研究由国家自然科学基金面上项目资助。李火明、罗佳露两位博士生参与了具体的实验工作,已经毕业。另外,博士生吴冬冬运用同一合成策略,已初步实现了Amphidinolide T3的全合成,并有望将该方法用于Amphidinolide T系列其他几个大环内酯的全合成。
    
    
论文网络版链接:http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.201001794/abstract